Saraybosna'nın tarihi, şehrin fiziksel dokusunda hâlâ okunabilen katmanlı bir mirası yansıtır. Osmanlı döneminde 1462 yılında Isa-beg Ishaković'in vakfiyesiyle kurulan şehir, Miljacka Nehri kıyısında stratejik bir konumda gelişmiştir. Araştırmalar, şehrin daha öncesinde Bosanski Krallığı dönemine uzanan derin kökleri olduğunu ve Vratnik'teki Hodidjed kalesinin 1434'te Osmanlılar tarafından ele geçirildiğini gösteriyor. Bu kalenin varlığı, Saraybosna'nın en erken aşamasında bir alt kasaba olarak geliştiğine işaret eder.
1878'de Avusturya-Macaristan işgaliyle şehir hızla modernleşti ve mimari kimliği değişti. 1882'de açılan Hotel Europa, şehrin ilk tam anlamıyla neo-Rönesans tarzındaki yapısı oldu ve akademik mimarlık anlayışının başlangıcını simgeledi. Yönetim binaları ve hükümet sarayları, yeni iktidarın evrensel ve sembolik sanatsal diliyle inşa edildi. XVI. yüzyıldan kalma camiler, kiliseler ve sinagogların birbirine yüz metre mesafede aktif olması, şehrin yüzyıllardır süren dini birlikteliğini ve hoşgörüsünü kanıtlar.
28 Haziran 1914'te Arşidük Franz Ferdinand ve eşi Sophie Chotek'in suikastı, şehri dünya tarihinin merkezine taşıdı. Avusturya-Macaristan veliahtı, 26-27 Haziran'daki askeri tatbikatların ardından 28 Haziran'da protokol gereği Saraybosna'yı ziyaret ederken, 19 yaşındaki Gavrilo Princip tarafından öldürüldü. Bu olay, Avusturya-Macaristan'ın 28 Temmuz'da Sırbistan'a savaş ilan etmesine ve I. Dünya Savaşı'nın patlak vermesine neden oldu.
Sosyalist Yugoslavya döneminde şehir, 1984 Kış Olimpiyatları'na ev sahipliği yaparak tarihi bir başarıya imza attı. Bu oyunlar, bir sosyalist ülkede düzenlenen ilk Kış Olimpiyatları oldu ve televizyonda iki milyardan fazla insan tarafından izlendi. Slovenyalı kayakçı Jure Franko'nun büyük slalomda kazandığı gümüş madalya, Yugoslavya'nın kış olimpiyatlarındaki ilk madalyası olarak kayıtlara geçti.
1992-1996 yılları arasında şehir, modern savaş tarihinin en uzun başkent kuşatmasına sahne oldu. 5 Nisan 1992'de başlayan ve 29 Şubat 1996'ya kadar süren kuşatma, toplam 1.425 gün sürdü. Suada Dilberović ve Olga Sučić, şehir merkezindeki bir köprüde öldürülen ilk sivil kurbanlar olarak anılıyor. Bu dönem, etnik temizlik politikalarının uygulandığı ve şehrin büyük acılar çektiği karanlık bir dönem olarak tarihe geçti.